Выбери любимый жанр

Большая Советская Энциклопедия (ВИ) - Большая Советская Энциклопедия "БСЭ" - Страница 107

Перейти на страницу:

Изменить размер шрифта:

107

Лит.: Кудряшов Б. А., Биологические основы учения о витаминах, М., 1948 (имеется библ.); Валдман A. Р., Значение витаминов в питании сельскохозяйственных животных и птицы, Рига, 1957; Березовский В. М., Химия витаминов, М., 1959; Труфанов А. В., Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов, М., 1959; Шилов П. И. и Яковлев Т. Н., Основы клинической витаминологии, Л., 1964 (имеется библ.); Букин В. Н., Пантамат кальция (витамин B₁₅ ), М., 1968; Vitamine. Chemie und Biochemie, Hrsg. von J. Fragner, Bd 1—2, Jena, 1964—65 (имеется библ.); Wagner A. F., Folkers K., Vitamins and coenzymes, N. Y., [1964]; The vitamins: chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. W. Н. Sebrell, R. S. Harris, v. 1, N. Y. — L., 1967.

В. Н. Букин.

Получение витаминов . В. получают главным образом синтетически и лишь в некоторых случаях отдельные стадии в цепи синтеза выполняются биологическими способами. Производство концентратов В. из продуктов растительного или животного происхождения почти полностью потеряло своё значение.

Большая Советская Энциклопедия (ВИ) - i-images-145932304.jpg

Получение В. относится к тонкому органическому многостадийному синтезу. Химическими методами синтезируют следующие В.: А, B₁ , B₂ , В₃ , B₆ , В_с , С, D₂ , D₃ , Е, К, PP, а В₁₂ — ферментативными методами микробиологического синтеза. Ферментацией пользуются также на одной из стадий синтеза витамина С. Этот В. в виде индивидуального кристаллического вещества высокой степени чистоты образуется при восстановлении D-глюкозы в D-copбит. Последний ферментативно окисляют в L-copбозу, которую после ряда операций превращают в витамин С (I). Витамин А (ретинол) синтезируют, исходя из псевдоионона (II), который циклизуют в b-ионон и затем через ряд сложных операций превращают в ретинол (III). Псев-доионон служит также исходным сырьём для многостадийного синтеза изофитола, используемого при получении чистого витамина Е (a-токоферилацетата, IV).

Витамин K₃ (2-метил-1,4-нафтохинон) получают окислением 2-метилнафталина. Витамином K₃ пользуются в медицинской практике в виде растворимой в воде натриевой соли бисульфитного производного (V).

Производство витамина B₁ (тиамина, VI) основано на конденсации 2-метил-4-амино-5-хлор (бром) метилпиримидина с 4-метил-5-b-оксиэтилтиазолом. Кофермент витамина B₁ — кокарбоксилаза (VII), или дифосфорный эфир тиамина, применяемый для лечения заболеваний сердца, получают фосфорилированием тиамина с последующей очисткой на ионообменных смолах и кристаллизацией.

Витамин В₂ (рибофлавин, VIII) образуется при культивировании Eremothecium ashbyii и других микроорганизмов без выделения в виде сухой биомассы (с использованием только для кормления с.-х. животных), а синтетический рибофлавин (применяемый в медицине) получают в виде кристаллического продукта деструктивным окислением D-глюкозы (из кукурузного крахмала) в D-apaбоновую кислоту и рядом других операций превращают в конечный продукт — жёлто-оранжевые кристаллы высокой степени чистоты. Важное производное рибофлавина — его кофермент рибофлавин-5'-фосфат натрия (IX, R = Na), применяемый для инъекций, получают фосфорилированием рибофлавина, а другой кофермент — ФАД (IX, R — остаток аденозин-5'-фосфата) получают конденсацией рибофлавина-фосфата и аденозин-5'-фосфата.

Витамин B₆ (пиридоксин, X, а ) синтезируют, конденсируя метоксиацетил-ацетон с циануксусным эфиром в присутствии аммиака в 2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин, который подвергают нитрованию, затем рядом операций превращают в пиридоксин. Известен также и другой способ получения пиридоксина — через 4-метил-5-пропоксиоксазол диеновым синтезом с формалем бутен-2-диола-1,4. Другими формами B₆ являются пиридоксол (X, б ) и пиридоксамин (X, в ).

Классификация и краткая характеристика витаминов

Новая номен- клатура	Прежние обозначения	Физиологическая роль	Основные пищевые источники	Суточная норма для взрослого человека, мг
Жирорастворимые витамины
Ретинол	Витамин A_1, аксероф-тол, противоксерофталь-мический витамин	Входит в состав зрительного пурпура, усиливает остроту зрения при слабом ос-вещении, укрепляет эпителиальные тка- ни, необходим для нормального роста	Сливочное масло, молоко, сыр, яичный желток, печень, икра, рыбьи жиры, а также ка-ротин растений, из к-рого в ор-ганизме образуется витамин А	1,5-2,5
Дегидроретинол	Витамин А₂	Функции те же, активность 40% от активности витамина А₁	Жир печени пресноводных рыб	Не установлена
Эргокальциферол	Витамин D₂ , кальцифе-рол, противорахитичес-кий витамин	Повышает усвоение пищ. кальция, усиливает реабсорбцию фосфора в поч-ках, необходим для роста костей	Синтетич. продукт, получает- ся путём ультрафиолетового облучения эргостерола дрожжей	Детям по 0,02—0,04
Холекальциферол	Витамин Д₃	Функции те же, активность для чело- века и большинства животных одина- кова с витамином D₂ , для птиц в 30 раз выше	Молоко (немного), сливочное масло, яичный желток, значи-тельно больше в жирах печени рыб; образуется в коже под дей-ствием ультрафиолетовых лучей	Та же
α-, β-, γ-токофе- ролы	Витамин Е, противо-стерильный витамин	Предохраняет липоидные вещества клетки от окисления, при длит. недо- статке у животных наблюдаются мышеч-ная дистрофия, бесплодие	Растит. масла, салатные ово-щи; в животных продуктах мало	Не установлена
Филлохинон	Витамин К₁ , 2-метил- З-фитил-1,4-нафтохи-нон, противогеморраги-ческий витамин	Участвует в образовании протромбина в печени, повышает свёртываемость крови	Растит. продукты, особенно зелёные листья; в животных продуктах мало	2
Фарнохинон	Витамин K₂ , 2-метил- З-дифарнезил-1, 4-нафтохинон	Действие то же	Выделен из бактерий	Не установлена
Викасол	Витамин Кз, бисуль-фитное производное 2-метил-1,4-нафтохинона	Действие то же, активнее витамина К₁ в два раза	Синтетич. продукт	1
Водорастворимые витамины
Аскорбиновая к-та	Витамин С, противо-цинготный витамин	Участвует в образовании коллагена, в восстановлении фолиевой к-ты в кофер-мент и в др. окисительно-восстановит. процессах	Свежие овощи, фрукты, ягоды	70-100
Биофлавоноиды	Витамины Р, капил-ляроукрепляющие витамины	Комплекс веществ, укрепляющих стен- ку капиллярных сосудов, — рутин, геспе-ридин, катехины. Активен в присутствии аскорбиновой кислоты	Цитрусовые, чёрная смороди-на, плоды шиповника, черно-плодной рябины, чай (особенно зелёный)	50-100
Тиамин	Витамин В₁ , аневрин, противоневритический витамин	Входит в состав пируватдекарбоксила- зы, расщепляющей пировиноградную к-ту, при его отсутствии возникает В₁ -авитаминоз (бери-бери)	Дрожжи, печень, хлеб из му- ки грубого помола, гречневая и овсяная крупы	1,5-2
Липоевая к-та	Тиоктовая к-та	Участвует совместно с тиамином в оки-слительном декарбоксилировании пиру-вата с образованием уксусной к-ты и СО₂	Растит. продукты	Не установлена
Никотинамид	Витамин PP, ниацин-амид, противопеллагри-ческий витамин	Входит в состав окислительно-восста-новит. ферментов--дегидрогеназ	Печень, почки, мясо, дрожжи, молоко, горох, бобы	15-25
Рибофлавин	Витамин В₂ , лактофла-вин	Входит в состав ферментов, осущест-вляющих транспорт водорода от деги-дрогеназ к кислороду	Молочные и мясные продукты, салатные овощи	2-2,5
Пиридоксин	Витамин B₆	Входит в состав ферментов, катализи-рующих переамини-рование и декарбок-силирование аминокислот	Мясо, рыба, молоко, печень кр. рог. скота, дрожжи и мн. растит. продукты	2-3
Пантотеновая к-та	Витамин Вз	Входит в состав кофермента А, при участии к-рого происходит синтез жир- ных кислот, стероидов, ацетилхолина и мн. др. соединений	Широко распространён во всех растениях, животных тканях и микроорганизмах	5-10
Фолиевая к-та	Групповое обозначение моно-, три- и гептаглу-таминовых кислот, вита-мин В_С , фолацин	Входит в состав ферментов, участвую-щих в синтезе пуриновых и пиримидино-вых соединений, нек-рых аминокислот (серина, метионина). Вместе с витамином В₁₂ участвует в процессе кроветворения	Печень, почки, дрожжи, са-латные овощи	0,1-0,5
Цианкобаламин	Витамин B₁₂ , крове-творный фактор	Входит в состав мн. ферментов, уча-ствующих в синтезе холина, креатина, нуклеиновых кислот и др. Наиболее ак-тивный противонемич. препарат	Печень, почки, меньше — мясо и молоко	0,005-0,01
n -Аминобензой- ная к-та	n -Аминобензойная к-та, ПАБ	Ростовой фактор для мн, микроорга-низмов, стимулирует выработку витами-нов кишечной микрофлорой. Входит в состав фолиевой к-ты	Дрожжи, печень, семена пше-ницы, риса	Не установлена
Биотин	Витамин Н	Входит в состав ферментов, катализи-рующих карбоксилирование (присоеди-нения CO₂ с удлинением цепочки) жир- ных кислот и др.	Печень, почки, дрожжи, яич- ный желток, растит. продукты	0,01
Мезоинозит	Инозит	Ростовой фактор для дрожжей; его недостаток вызывает остановку роста мо-лодых животных	Широко распространён в рас-тениях в виде солей инозитфос-форной к-ты — фитина	Не установлена
Холин-хлорид	Холин-хлорид	Источник метильных групп для син- теза мн. соединений, участвует в синте- зе фосфолипидов	Семена злаков, бобовых, свёк-ла и др. растит. продукты, дрожжи, печень	500—1000
Оротовая к-та	Витамин B₁₃	Предшественник пиримидиновых осно-ваний; используется в процессах синтеза	Растит. продукты, молоко	Леч. дозы 1000—1500
Пангамовая к-та	Витамин B₁₅	Повышает окислит. обмен, обладает липотропным и детоксицирующим дей-ствием	Семена злаков, печень, дрож-жи	Леч. дозы 200—300
S-мeтилметионин-сульфоний- хлорид	Противоязвенный фак-тор, витамин U (от лат. ulcus — язва)	Способ-ствует заживле-нию пептических язв желудка и двенадцатиперстной кишки	Соки свежих овощей — капу-сты, шпината, сельдерея и др.	Леч. дозы 200–250