Большая Советская Энциклопедия (ФЕ) - Большая Советская Энциклопедия "БСЭ" - Страница 55

  При нормальном обмене Ф. через тирозин превращается в ДОФА (диоксифенилаланин), меланины, норадреналин, адреналин и в незначительной степени подвергается переаминированию. Непосредственным предшественником при биосинтезе Ф. у растений и микроорганизмов служит фенилпировиноградная кислота, ароматическое ядро которой синтезируется в результате сложной последовательности ферментативных реакций из фосфофенил-пировиноградной кислоты и D-эритрозо-4-фосфата через шикимовую кислоту. При расщеплении L-Ф. в организме восемь из девяти атомов углерода включаются в цикл трикарбоновых кислот в виде ацетилкофермента А и фумарата; один атом превращается в CO₂ . При гниении белков, в частности в кишечнике животных и человека, Ф. превращается в биогенный амин – фенилэтиламин.

  Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Харрис Г., Основы биохимической генетики человека, пер. с англ., М., 1973.

  Э. Н. Сафонова.

Фенилаланин.

Фенилдихлорарси'н, C₆ H₅ AsCl₂ , бесцветная жидкость; t_пл – 20 °С, t_kип 257 °С (с разложением), плотность 1,625 г/см³ (20 °С), летучесть (максимальная концентрация) 0,274 мг/л (20 °С); раздражает верхние дыхательные пути, вызывая неудержимое чихание и кашель; обладает кожно-нарывным и резорбтивным действием (см. Всасывание ). Ф. нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Может быть получен действием 302 на фенилмышьяковую кислоту в концентрированной соляной кислоте. Применялся как отравляющее вещество в 1-ю мировую войну 1914–18.

Фенилендиами'ны, диаминобензолы, C₆ H₄ (NH₂ )₂ , диамины ароматического ряда. Известны орто- , мета- и пара- изомеры – бесцветные кристаллы, темнеющие на свету н на воздухе; t_пл 102, 63–64 и 147 °С соответственно. Ф. растворимы в горячей воде, спирте, эфире, с минеральными кислотами образуют соли, легко окисляются, ацилируются; м- и п-Ф. диазотируются, на чём основано их применение в синтезе красителей (азиновых, оксазиновых, тиазиновых). Промышленное значение имеют также полиамиды (например, фенилон ), получаемые конденсацией м -Ф. с изофталевой кислотой (см. Фталевые кислоты ). Ф. используют в аналитической химии: о -Ф. – реактив на дикетоны, карбоновые кислоты и альдегиды; м- Ф. – на нитрит-ион. Сернокислая соль N, N-диэтил-п -фенилендиамина – проявитель в цветной фотографии. Получают Ф. синтетически: о -Ф. – восстановлением о -нитроанилина, действием на о -хлоранилин и о -дихлорбензол водного раствора аммиака; м- Ф. – восстановлением л -динитробензола; п- Ф. – восстановлением п -нитроанилина, действием на п -дихлорбензол водного аммиака в присутствии CuSO₄ .

Фенилкетонури'я, фенилпировиноградная олигофрения, наследственное заболевание из группы ферментопатий , в основе которого лежит аномалия аминокислотного обмена вследствие отсутствия или резкого снижения активности фермента фенилаланингидроксилазы. Описана в 1934 норв. учёным А. Фёллингом (A. Foiling) (болезнь Фёллинга). Частота Ф. – 1 случай на 10–15 тыс. новорождённых; наследуется по аутосомно-рецессивному типу (см. Наследственные заболевания ). При Ф. фенилаланингидроксилаза сохраняет только около 5% активности, в связи с чем нарушается обмен фенилаланина и вследствие этого – тирозина, триптофана и др., накапливаются промежуточные продукты обмена – фенилэтиламин, фенилпировиноградная кислота и др. и возникает дефицит метаболитов, необходимых для нормального функционирования организма В частности, вероятная причина умственных расстройств – дефицит медиаторов нервной системы (адреналина, норадреналина, серотонина и др.). Т. о., при Ф. возникает комплекс взаимосвязанных метаболических расстройств, состоящий из первичного ферментного нарушения и обусловленных им др. нарушений обмена.

  Ф. проявляется главным образом выраженной олигофренией (идиотией или имбецильностью). Диагностируется в первые дни жизни ребёнка с помощью экспресс-методов – микробиологических или биохимических. Последние основаны на определении пировиноградной кислоты в моче посредством индикаторов (проба Фёллинга). Лечение сводится главным образом к специальной диете (резкое ограничение продуктов, содержащих фенилаланин).

  Лит. см. при ст. Ферментопатии .

Фенило'н, торговое название, принятое в СССР для линейного ароматического полиамида – поли-м -фениленизофталамида, [– HMC₆ H₄ NHOCC₆ H₄ CO –] n (в США он известен под названием «номекс»).

  Ф. получают поликонденсацией дихлор-ангидрида изофталевой кислоты и м-фенилендиамина в эмульсии или растворе. Ф. – полимер белого цвета, t_{cтеклов} .270 °С; при нагревании до 340–360 °С он кристаллизуется, t_пл 430°С; молярная масса 20 000–120 000. Растворяется в концентрированной серной кислоте, диметилацетамиде и диметилформамиде, содержащих добавки, например LiCl или CaCl₂ ; не горит, химически устойчив в кипящей воде, к действию топлив, масел, некоторых минеральных и органических кислот, щелочей, стоек к действию радиации, поражению плесневыми грибками. Изделия из ф. характеризуются высокими прочностью (при сжатии и изгибе 240 Мн/м², или 2409 кгс/см² ) и диэлектрическими свойствами (тангенс угла диэлектрических потерь 0,01) в интервале температур от –70 до 250 °С. Ф. применяют для получения волокна, электроизоляционной бумаги, лака и плёнок, а также как конструкционный и антифрикционный материал в электротехнической, радиотехнической и машиностроительной промышленности. Волокна и плёнки из Ф. получают формованием из растворов, изделия – прессованием и пресс-литьём при ищи 320–340 °С.

  Л. Б. Соколов.

Фенилсалицила'т , салол, лекарственный препарат из группы антисептических средств . Лечебное действие Ф. основано на способности распадаться в кишечнике на салициловую кислоту и фенил, которые угнетают флору кишечника, а также (в связи с частичным выделением почками) мочевых путей. Назначают в порошках и таблетках при заболеваниях кишечника (колиты, эшероколиты), пиелите, цистите и др. Входит в состав различных комбинированных таблеток (бесалол, уробесалол, тансал и др.).

b-Фени'лэти'ловый спирт , 2-фенилэтанол, C₆ H₅ CH₂ CH₂ OH, бесцветная жидкость с запахом роз, плохо растворимая в воде, хорошо – в спирте и эфире; t_kип 220–222 °С, плотность 1,02 г/см³ (20 °С). Ф. с. содержится в розовом (до 80%) и некоторых др. эфирных маслах . В промышленности его получают синтетически (Фриделя – Крафтса реакцией ) из бензола и окиси этилена и др. способами. Применяют Ф. с. как душистое вещество в парфюмерии.

Фени'ты , лейкократовые метасоматические горные породы, разновидности щелочных сиенитов. Обычно содержат 70—90% щелочных полевых шпатов и 5—25% эгирина; подчиненное значение имеют щелочная роговая обманка, титанит и апатит, иногда содержат кальцит. Образуются на контактах гнейсов или гранитоидов со щелочными или карбонатитовыми интрузивными массивами. В Ф., может сохраниться полосчатая текстура гнейса , но биотит при этом целиком замещается щелочной роговой обманкой или эгирином. Ф. впервые описаны в районе Фён (Fön, Норвегия).