Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И. - Страница 2

Структурные формулы – это язык органической химии.

В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Как и в структурных формулах неорганических веществ, каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле. Используются также эмпирические и электронные формулы.

Крупнейшим событием в развитии органической химии было создание в 1961 г. великим русским ученым А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений.

До А.М. Бутлерова считалось невозможным познать строение молекулы, т. е. порядок химической связи между атомами. Многие ученые даже отрицали реальность атомов и молекул.

А.М. Бутлеров опроверг это мнение. Он исходил из правильных материалистических и философских представлений о реальности существования атомов и молекул, о возможности познания химической связи атомов в молекуле. Он показал, что строение молекулы можно установить опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение молекулы, можно вывести химические свойства соединения.

Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов и наличием изомерии химического строения органических соединений. Эта теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее важнейшие закономерности. Основные принципы своей теории А.М. Бутлеров изложил в докладе «О теории химического строения».

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле.

Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами.

Научное значение теории химического строения:

1) углубляет представления о веществе;

2) указывает путь к познанию внутреннего строения молекул;

3) дает возможность понять накопленные в химии факты; предсказать существование новых веществ и найти пути их синтеза.

Всем этим теория в огромной степени способствовала дальнейшему развитию органической химии и химической промышленности.

Немецкий ученый А. Кекуле высказывал мысль о соединении атомов углерода друг с другом в цепи.

Учение об электронном строении атомов.

Особенности учения об электронном строении атомов: 1) позволило понять природу химической связи атомов; 2) выяснить сущность взаимного влияния атомов.

Состояние электронов в атомах и строение электронных оболочек.

Электронные облака – это области наибольшей вероятности пребывания электрона, которые различаются по своей форме, размерам, направленности в пространстве.

В атоме водорода единственный электрон при своем движении образует отрицательно заряженное облако сферической (шаровидной) формы.

S-электроны – это электроны, образующие сферическое облако.

В атоме водорода имеется один s-электрон.

В атоме гелия – два s-электрона.

Особенности атома гелия: 1) облака одинаковой сферической формы; 2) наибольшая плотность одинаково удалена от ядра; 3) электронные облака совмещаются; 4) образуют общее двухэлектронное облако.

Особенности атома лития: 1) имеет два электронных слоя; 2) имеет облако сферической формы, но по размерам значительно превосходит внутреннее двухэлектронное облако; 3) электрон второго слоя слабее притягивается к ядру, чем первые два; 4) легко захватывается другими атомами в окислительно-восстановительных реакциях; 5) имеет s-электрон.

Особенности атома бериллия: 1) четвертый электрон – s-электрон; 2) сферическое облако совмещается с облаком третьего электрона; 3) имеются два спаренных s-электрона во внутреннем слое и два спаренных s-электрона в наружном.

Чем больше перекрываются электронные облака при соединении атомов, тем больше выделяется энергии и тем прочнее химическая связь.

Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН₂.

Гомологи – это соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп СН₂.

Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд.

Гомологическая разность – это группы СН₂.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов).

Простейший его представитель – метан СН₄.

Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой: С_nН_2n + 2, где n – число атомов углерода.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии.

Классификация органических соединений.

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Ациклические (нециклические, ценные) соединения называют также жирными или алифатическими.

Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры.

Среди циклических соединений обычно выделяют: 1) карбоциклические – молекулы которых содержат кольца из углеродных атомов; 2) гетероциклические – кольца которых содержат, кроме углерода, атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются: 1) на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические; 2) ароматические – содержат бензольные кольца.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют химические свойства данного класса соединений.