Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И. - Страница 4

Особенности рациональной номенклатуры: 1) по рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы; 2) рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соединений.

Особенности заместительной номенклатуры: 1) по заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители; 2) если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывается число прописью, а номера радикалов разделяются запятыми.

Химия – это наука о качественных изменениях тел, происходящих под влиянием изменения количественного состава (Ф. Энгельс).

Явление изомерии в ряду углеводородов – это изомерия углеродного скелета молекул, который обусловливает возможность существования разных веществ одного и того же состава.

Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером строения.

Основные свойства метана:

1) это газ без цвета и запаха (СН₄);

2) в два раза легче воздуха;

3) образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов;

4) может быть обнаружен в заболоченных водоемах, каменноугольных шахтах;

5) содержится в природном газе, который широко используется в качестве топлива в быту и на производстве;

6) в молекуле метана химические связи атомов водорода с атомом углерода имеют ковалентный характер.

Молекула метана имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую.

Когда атом углерода вступает во взаимодействие с атомами водорода, s-электроны наружного слоя в нем распариваются, один из них занимает вакантное место третьего р-электрона и образует при своем движении облако в виде объемной восьмерки, перпендикулярное по отношению к облакам двух других р-электронов.

Атом при этом переходит в возбужденное состояние. Все четыре валентных электрона становятся неспаренными, они могут образовывать четыре химические связи.

Противоречия: 1) три р-электрона должны образовывать три химические связи с атомами водорода во взаимно перпендикулярных направлениях (под углом 90°); 2) четвертый атом водорода мог бы присоединяться в произвольном направлении.

Разрешение противоречий: 1) в процессе образования химических связей облака всех валентных электронов атома углерода (одного s– и трех р-электронов) выравниваются, становятся одинаковыми; 2) облака принимают форму несимметричных, вытянутых в направлении к вершинам тэтраэдра объемных восьмерок. Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую; 3) угол между осями гибридных электронных облаков равен 109°, что позволяет им максимально удаляться друг от друга; 4) такие облака могут значительно перекрываться электронными облаками водородных атомов, что ведет к большому выделению энергии и образованию прочных, одинаковых по свойствам химических связей.

Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.

Шаростержневая модель молекулы:

1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.

Строение углеводородов.

В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.

Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.

Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.

С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.

Первые четыре вещества (С₁ – С₄) при обычных условиях – газы.

Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

Общая формула углеводородов: С_nH_2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.

Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.

Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.

Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.

Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28′.

Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.

Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.

Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.

Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).

Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.

Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.

Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.

При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.

1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.

Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.

При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.

При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).

2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.

Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.

Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.

Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.

Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.

Парафин – это смесь твердых углеводородов.

Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.

Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.

При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.

3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.